1 - Giuseppe Meazza
Considerado um dos melhores jogadores italianos de todos os tempos, Giuseppe Meazza atuou pela Inter de Milão entre os anos de 1927 e 1940. No Milan, sua história foi menor: foram dois anos vestindo a camisa rossonera. A paixão nerazzuri pelo jogador é tão grande, que os torcedores chamam o estádio San Siro apenas pelo seu nome oficial: Estádio Giuseppe Meazza.
2 – Marco Sala
Existe um ditado que diz que tem jogador que nasce para um clube. Marco Sala, no entanto, nasceu para dois clubes: Inter e Milan. Foram eles, e apenas eles, que o lateral defendeu. No Milan, Sala jogou entre 1908 e 1920. Já pela Inter, o jogador atuou nos anos de 1921 e 1922.
3 - Ronaldo Fenômeno
Maior artilheiro de Copas do Mundo, Ronaldo foi para a Inter de Milão em 1997, na preparação para o Mundial de 1998. Foi no clube azul e preto que o “Fenômeno” sofreu suas primeiras graves lesões. O final, no entanto, não foi feliz para Ronaldo e Inter. O atacante saiu do clube em 2002, após divergências com o técnico Héctor Cúper. Em 2007, o Fenômeno assinou com o Milan, ficando no clube até sofrer, em 2008, outra grave lesão no joelho.
4 – Andrea Pirlo
Um dos principais volantes do futebol italiano, Pirlo assinou com a Inter de Milão em 1998, ficando no clube azul e preto até 2001. Mas foi no Milan, no entanto, que o meia virou ídolo. Pirlo ficou 10 anos no clube e conquistou todos os títulos possíveis com os rossoneri.
5 – Clarence Seedorf
Muitos não lembram, mas Seedorf jogou na Inter de Milão antes de assinar com o Milan. Entre os anos de 1999 e 2002, o holandês defendeu o lado azul e preto de Milão. Após ter ‘virado a casaca’, Seedorf caiu nas graças da torcida vermelha e preta e defendeu o Milan entre os anos de 2002 e 2012, antes de assinar com o Botafogo.
6 - Roberto Baggio
Ao fim da grande temporada que tivera, foi vendido ao Milan, após grande pressão de Silvio Berlusconi. Baggio perderia a campanha vitoriosa da Juventus na Liga dos Campeões da UEFA, em que a ex-equipe seria campeã naquela temporada. Mas, paralelamente, ganhou individualmente no Milan seu segundo título italiano seguido. O raríssimo feito de ser campeão italiano duas vezes seguidas por equipes diferentes não foi suficiente para Arrigo Sacchi, um dos técnicos que não o teriam compreendido,colocá-lo na Eurocopa 1996. Na temporada seguinte, o Milan contratou como treinador justamente Sacchi, que não deu muitas chances para Baggio também nos rossoneri.
Baggio decidiu então transferir-se para o modesto Bologna para a temporada 1997/98. Conseguiu com êxito relançar sua carreira, marcando 22 golos no campeonato italiano na época 1997-98 e garantindo lugar na Copa do Mundo de 1998. Sua boa temporada ali levou-o de volta à Milão, mas não pelo Milan e sim como jogador da rival Internazionale, arquirrival também de sua outra ex-equipe, a Juventus.
Na Inter, reencontraria o técnico Marcello Lippi, que já o havia treinado na Juventus. Nos nerazzurri, entretanto, acabaria constantemente deixado de lado por ele, fazendo duas temporadas apenas razoáveis antes de sair do clube. Sua falta de espaço, mesmo com as lesões de um concorrente no ataque e maior astro do time, o brasileiro Ronaldo, lhe custaria um lugar na Eurocopa 2000.
 | O Lippi que tive na Inter declarou guerra contra mim, sem parar por um minuto, sem um motivo plausível, sem nenhum sentido, sem uma lógica compreensível. O problema é que eu nem jogava e sempre era comentado pelos outros, enquanto Lippi, não importa quanto tentasse, não conseguia fazer as pessoas gostarem dele e não aceitava. Ele quis me destruir, me aniquilar, mas não teve sucesso. | 
— Sobre o desentendimento com Marcello Lippi na Inter de Milão
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7 - Zlatan Ibrahimovic
Com o rebaixamento de seu time, Zlatan começa a negociar com o Milan, órfão do ídolo Andriy Shevchenko, recém-saído para o Chelsea.Quando estava praticamente acertado com os rossoneri, entretanto, a rival Internazionale atravessou a transferência quase certa e o comprou primeiro,juntamente com seu ex-colega de Juventus Patrick Vieira.Os rumores confirmaram-se no dia 28 de agosto de 2010, com o Barcelona chegando a um acordo com o Milan, emprestando o sueco ao time italiano por um ano, com opção de compra por 24 milhões de euros (cerca de 55 milhões de reais),satisfazendo o antigo desejo do clube rossonero (onde vem atuando com a camisa 11) em tê-lo. Ibra, que assim entrou para o grupo dos jogadores dos três grandes times do futebol italiano.
Apesar de uma estreia decepcionante, onde chegou a perder pênalti,recuperou-se e vem se mostrando peça-chave do timerossonero, tendo um de seus melhores momentos em reencontro contra a Inter: marcou o gol da vitória, que ainda por cima colocou os milanistas na liderança.No meio da temporada, chegou a declarar que pensa em aposentar-se dos gramados em junho de 2014; ele estaria com 33 anos e ao fim de seu contrato com o Barcelona, detentor de seu passe. "O jogador deve parar quando está no seu auge", justificou.A data planejada incluiria eventual participação sueca na Copa do Mundo de 2014. Ao fim de sua primeira e boa temporada no Milan, onde somou um total de 14 gols em 29 jogos pela Serie A 2010-11, conquistou o Scudetto, ajudando o clube a sagrar-se campeão italiano.
Satisfeito com o desempenho de Ibrahimović durante o empréstimo, o Milan aceitou pagar os 24 milhões de euros (55 milhões de reais) propostos pelo Barcelona para a contratação do sueco, e ele permanecerá em definitivo no Rossonero.
Em sua segunda temporada pelo rossonero, Ibrahimović mostrou porque o Milan optou por sua permanência, completando a temporada em que marcou mais gols em sua carreira, num total de 35 tentos em 44 jogos, sendo 28 deles em 32 jogos pela Serie A 2011-12 e que o tornaram artilheiro do campeonato. Apesar da artilharia do sueco, o Milan não conseguiu conquistar o bicampeonato italiano graças a uma fantástica temporada da Juventus, primeiro clube de Ibra no futebol italiano.
